G4251

Sigma-Aldrich

L -还原型谷胱甘肽

≥98.0%

别名: 谷胱甘肽-SH, γ-L-谷酰基-L-半胱氨酰-甘氨酸, GSH

线性分子式: H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H

CAS号: 70-18-8

分子量: 307.32

Beilstein: 1729812

EC 号: 200-725-4

MDL编号: MFCD00065939

PubChem化学物质编号: 24895164

NACRES: NA.26

属性

质量水平

300

检测方案

≥98.0%

形式

powder

颜色

white

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

application(s)

detection

储存温度

2-8°C

SMILES string

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,

16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

InChI key

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

说明

Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

一般描述

谷胱甘肽（GSH）是一种普遍存在于多种细胞和组织中的分子。GSH中存在的三种氨基酸是甘氨酸、半胱氨酸和谷氨酸。

应用

还原的L-谷胱甘肽（GSH）已用于洗脱缓冲液用于通过使用谷胱甘肽-琼脂糖微珠进行GST（谷胱甘肽S-转移酶）融合蛋白的洗

脱。它已用于绘制GSH分析物的标准曲线。

可在5-10 mM下用于从谷胱甘肽琼脂糖洗脱谷胱甘肽S-转移酶(GST)。

生化/生理作用

谷胱甘肽（GSH）可与各种代谢产物和外源性物质形成偶联物。它是各种酶的重要辅助因子。谷胱甘肽参与许多代谢和信号传

导通路。谷胱甘肽是硫氧还蛋白和金属硫蛋白等细胞蛋白的硫醇缓冲液。GSH还参与生育酚和抗坏血酸等抗氧化剂的再生。

作为内源性抗氧化剂在减少细胞代谢和呼吸爆发期间生成的活性氧方面发挥重要作用。 谷胱苷肽S-转移酶催化异生素、白三烯

和其他亲电子分子生成谷胱苷肽硫醚。 谷胱苷肽也和蛋白质半胱氨酸残基形成二硫键。 经由这些机制，它会产生降低抗癌药功

效的逆反效应(paradoxical effect)。