A2385

Sigma-Aldrich

5-阿扎胞苷

≥98% (HPLC)

别名：5-氮杂胞嘧啶核苷, 4-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮, 阿扎胞苷

Empirical Formula (Hill Notation)：C8H12N4O5

CAS号：320-67-2

分子量：244.20

Beilstein：620461

EC 号：206-280-2

MDL编号：MFCD00006539

PubChem化学物质编号：24278211

NACRES：NA.77

属性

检测方案

≥98% (HPLC)

形式

powder

mp

226-232 °C (dec.) (lit.)

抗生素抗菌谱

viruses

作用机制

DNA synthesis | interferes

创始人

Celgene

储存温度

−20°C

SMILES string

NC1=NC(=O)N(C=N1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C8H12N4O5/c9-7-10-2-12(8(16)11-7)6-5(15)4(14)3(1-13)17-6/h2-6,13-15H,1H2,(H2,9,11,16)/t3-,4-,5-,6-/m1/s1

InChI key

NMUSYJAQQFHJEW-KVTDHHQDSA-N

Gene Information

human ... DNMT1(1786) , DNMT3A(1788) , DNMT3B(1789)

说明

一般描述

5-氮杂胞苷是胞苷的化学类似物。它起低甲基化剂 （hypomethylating agent）的作用。5-氮杂胞苷用于治疗骨髓增生异常

综合征（MDS）。

化学结构:核苷

应用

5-氮杂胞苷已被用于：

细胞诱导

研究其对牛胚胎间充质干细胞（bfMSC）的影响

研究其对人骨髓基质细胞（hBMSC）的影响

研究其对DNA甲基转移酶1（DNMT1）和Ras蛋白样激活剂 1（RASAL1）表达的影响[5]

干扰DNA甲基化和组蛋白乙酰化

确定其对对照成纤维细胞转化的影响

用于光学相干断层扫描（OCT）和荧光素血管造影（FA)

重新激活Sal-like蛋白（SALL）3的表达

生化/生理作用

5-氮杂胞苷（Aza-CR）有望成为急性骨髓性白血病的化疗方案。该药物具有选择性增加γ-球蛋白合成的能力。 因此，5-氮杂胞

苷可用于治疗重度β-地中海贫血。Aza-CR可用作强效的抑菌、抗肿瘤和诱变剂。此外，它还表现出各种生物学活性，如免疫抑

制、抗有丝分裂、辐射防护和抑制病毒作用。

一种强效生长抑制剂及细胞毒素剂，抑制 DNA 甲基转移酶，一种基因表达、基因激活和沉默的重要调节机制。

导致DNA去甲基化或半去甲基化，形成一个开口，使转录因子与DNA结合，并重新激活肿瘤抑制基因。

特点和优势

该化合物是基因调控研究的推荐产品。